Фамилия Недосекин принадлежит к древнему пласту русских фамилий, образованных от личных прозвищ. В её основе лежит прозвище Недосек, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «сечь» с приставкой «недо-». Смысл такого имени прост и суров: это тот, кого «недосекли», то есть не зарубили до конца в бою.

Подобные прозвища — Недорез, Недоруб, Недострел — на Руси давали не случайно. Ими нарекали мужчин, получивших в сражениях тяжёлые увечья, но оставшихся в живых. Такой человек словно был отмечен судьбой: раны не стали смертельными, и он продолжил род, передав потомкам память о своей воинской истории. Прозвище Недосек, таким образом, не было обидным, а скорее подчёркивало удачливость и живучесть своего носителя.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для русского ономастикона: к основе прозвища добавился притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность потомку. Недосекин буквально означает «сын Недосека». Эта модель — одна из самых распространённых в северорусских и центральнорусских землях, что косвенно указывает на возможный регион возникновения фамилии.

Точное время и место появления фамилии Недосекин установить сложно: процесс становления наследственных имён на Руси растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век. Однако сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, говорит о том, что род Недосекиных не прерывался, а их предки сумели оставить заметный след в истории своих земель.

Стоит отметить и редкий для современных фамилий оттенок значения. Если большинство «воинских» прозвищ (Секин, Рубакин) указывали на активное действие, то приставка недо- придаёт фамилии оттенок незавершённости, случайности. Это выделяет Недосекиных из ряда однокоренных фамилий и делает их родовое имя уникальным памятником славянской письменности и культуры, хранящим память о драматичных событиях давних времён.