Фамилия Недрогайлова — женская форма, а мужская, Недрогайлов, встречается реже, но именно с неё стоит начинать разбор. Основа здесь необычная: в ней слышится сразу и отрицание, и глагол, и даже возможное имя. Чтобы понять значение, нужно разобрать слово «Недрогай» — именно так, скорее всего, звучало прозвище родоначальника.

Корень «-дрог-» отсылает к глаголу «дрожать», «дрогнуть». Приставка «не-» даёт отрицание. Получается «Недрогай» — тот, кто не дрожит, не боится, стойкий человек. В старину такие прозвища давали за характер: смелого, невозмутимого или упрямого. Суффикс «-ай» в русских прозвищах не редкость (сравните: Ломай, Стреляй, Бросай) — он образует имена-характеристики от глагольных основ.

Фамилия образована по простой патронимической модели: Недрогай → сын Недрогая → Недрогайлов. Суффикс «-ов» указывает на принадлежность: «чей?» — Недрогайлов. Такая модель в XVII–XIX веках была основной для крестьян и мещан центральной России. Географически фамилия редкая, но встречается в документах по южнорусским областям — Курской, Воронежской, Ростовской. Там говор «акающий», и написание могло колебаться: в старых записях можно найти вариант «Недрагайлов».

Есть и альтернативная версия, но слабая. Некоторые связывают фамилию с именем Дрога (уменьшительное от Дорога или Андрей), тогда «Недрогай» — это «не Дрога», то есть не сын Дроги, а чужой. Однако прозвищная модель с отрицанием и глаголом выглядит убедительнее: она даёт прямое описание человека, а не отрицание имени, которое само по себе редкое.

По социальному составу Недрогайловы — почти наверняка крестьянский род. Фамилии на «-ов» с яркой прозвищной основой редко встречались у дворян (те предпочитали «-ский» или «-ин» от крестильных имён). Так что предки носителя фамилии — люди, которых в деревне знали как «Недрогая»: не трус, не суетливый, себе на уме.