Фамилия Недрыгайлов — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранило глагольную основу в непривычном для современного уха значении. В её центре — глагол «дрыгать» (дёргать, трясти, совершать резкие движения) с отрицательной частицей «не». Получается «Недрыгай» — человек, который не дрыгается, то есть медлительный, неповоротливый, флегматичный. Суффикс -ов указывает на стандартную модель русских фамилий: Недрыгайлов буквально означает «сын Недрыгая» или «из рода Недрыгая».

У этой фамилии есть важная фонетическая особенность, которая отличает её от похожих. В говорах южнорусских и западнорусских областей глагол «дрыгать» произносили с твёрдым «ы» и без смягчения — «дрыгать», а не «дры́гать». Поэтому Недрыгайлов — это не искажённое «Недригайлов» (от «дрига́ть», что тоже значит дёргать, но с другим оттенком), а самостоятельное образование. Встречаются и варианты Недрыгайло, Недрыгай, но фамилия на -ов закрепилась именно в форме с полным суффиксом.

Версия, что основа восходит к украинскому «недрига́й» (тот, кто не дрыгается, не суетится), вполне состоятельна, но не единственная. В курских и орловских говорах «дрыгать» означало ещё и «шататься, болтаться без дела». Соответственно, Недрыгай — человек, который не болтается попусту, оседлый, хозяйственный. Такое прозвище могли дать крестьянину, который не любил пустых походов по гостям, или, напротив, ленивцу, который «не дрыгал ногами» — не спешил, не бегал.

С точки зрения социального происхождения фамилия Недрыгайлов — типично крестьянская, из числа так называемых «мирских» прозвищ. Она не связана ни с ремеслом, ни с церковным именем, а описывает черту характера или манеру поведения. Встречается преимущественно в южных регионах России — Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также на востоке Украины, что подтверждается данными современных телефонных справочников.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дрыгалов, Дрыгайло, Недригайлов — показывает, что Недрыгайлов стоит особняком. В отличие от Дрыгалова, где основа могла быть и от «дрыгать» (трястись), и от «дрыгун» (плясун), здесь отрицание «не» чётко фиксирует противоположное качество: спокойствие, а не подвижность. Это редкий случай, когда фамилия строится как антитеза распространённому типу поведения.