Фамилия Немудрая — редкий случай, когда корень сохранил прямое, почти не изменившееся значение. В основе лежит прилагательное «немудрый» — то есть нехитрый, простой, бесхитростный. В древнерусском языке у этого слова не было резко отрицательного оттенка: «немудрый» означало скорее «не учёный», «не искушённый в хитростях», а порой и «честный, прямой человек». Прозвище Немудрый давали либо тому, кто не блистал умом, но чаще — человеку открытому, без задней мысли.

Фамилия образована по модели, характерной для южнорусских и украинских земель: от полной формы прилагательного в женском роде. В говорах, особенно черниговских и полтавских, фамилии на -ая (Немудрая, Худая, Весёлая) не склоняли по падежам — они застывали в форме именительного падежа и передавались по наследству. Это отличает их от великорусских фамилий на -ов/-ев, где в основе лежало притяжательное прилагательное («чей?» — Немудров). Если бы фамилия возникла в центральной России, она звучала бы как Немудров или Немудрин.

В письменных источниках фамилия встречается редко. По переписям XIX века Немудрые записаны в основном в Курской и Харьковской губерниях, а также среди казачества на Дону. У казаков прозвище Немудрый могло закрепиться за человеком, который не любил мудрствовать и действовал напрямик — качество, в военной среде скорее ценившееся.

Интересно, что однокоренная фамилия Немудров встречается чаще и известна с XVII века: в боярских книгах упомянут подьячий Иван Немудров. Но Немудрая — более архаичная форма, сохранившая следы древнего именования по качеству, а не по отцу. Носительница такой фамилии, скорее всего, происходит из семей, где прозвище закрепилось ещё до отмены крепостного права и не было заменено на «официальное» окончание -ов.