Фамилия Нестеробский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В основе лежит топоним, а не личное имя или занятие, и это сразу отличает её от массы фамилий на -ский.

Суффикс -ский в русских фамилиях указывает на связь с местностью: обычно так называли выходцев из конкретного села, города или усадьбы. Нестеробский — человек родом из Нестероб. Искать такое название на картах XVIII–XIX веков стоит в западных губерниях Российской империи: на территории современной Беларуси, Украины или в Смоленской области. Там же распространены и однокоренные фамилии — Нестеровский, Нестерович, Нестеренко, — но Нестеробский стоит особняком из-за нестандартного суффикса -об-.

Сам корень Нестер- восходит к каноническому имени Нестор. В народной речи оно часто искажалось: Нестер, Нестёр, Нестюк. Имя было популярно среди духовенства и крестьянства, но фамилия Нестеробский, скорее всего, не «отчество» в чистом виде. Формант -об- здесь не типичен для патронимического образования (обычно -ов, -ин, -ич). Он характерен для названий поселений: например, Нестероб могло означать «хутор Нестора» или «земля, принадлежащая Нестеру». То есть фамилия — вторичная, образованная от названия деревни, а не напрямую от имени.

Есть и другая, менее вероятная гипотеза: что -об- — это остаток прозвища Нестеробый, где «обый» могло быть диалектным прилагательным (ср. «особый», «злобный»). Но письменных подтверждений такому слову в русских говорах нет, поэтому версия с топонимом остаётся основной.

Социальный состав носителей фамилии типичен для «географических» фамилий на -ский. В XIX веке её могли носить как крестьяне, переписанные по месту выхода, так и мелкопоместные дворяне, если Нестероб был их родовым имением. Но в массовых ревизских сказках фамилия редка — это указывает на локальное бытование, возможно, в одном-двух уездах.

Сегодня Нестеробский — штучная фамилия. Её носители, скорее всего, потомки выходцев из одного конкретного села, которое либо исчезло, либо сменило название. В этом и состоит её ценность для генеалогии: она не размазана по стране, а ведёт к одной точке на карте.