Фамилия Обаев — редкий случай, когда корень слова почти наверняка указывает на конкретное занятие предка. В её основе лежит тюркское слово «оба» — так называли кочевое стойбище, аул, а в некоторых диалектах — и просто шалаш или временное жильё. Суффикс «-ев» (вариант «-ов» после мягкого согласного) — стандартный русский патронимический формант, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Обаев — это буквально «сын человека из оба», то есть выходец из кочевого поселения.

Самый вероятный сценарий появления фамилии — не прямая наследственная передача, а прозвище. Человека, который переселился из степи в оседлую деревню или на русскую службу, могли прозвать Обаем — «кочевником», «степняком». Позже это прозвище закрепилось за его детьми как фамилия. Модель образования типична для южнорусских и волжских регионов, где активно смешивались славянские и тюркские племена. Скорее всего, первые носители фамилии жили на территории современных Татарстана, Башкортостана, Оренбургской или Астраханской областей.

В ономастике встречается и гипотеза о связи с именем Обай, которое могло быть уменьшительной формой от какого-либо крестильного имени (например, Авраамий или Обадия). Но эта версия слабее: во-первых, имя Обадия в русской традиции редкое, а во-вторых, для фамилий от уменьшительных форм чаще работают суффиксы «-ин» или «-ов» с другим звучанием основы. География бытования фамилии тоже говорит в пользу тюркской версии: Обаевы встречаются в основном в Поволжье и Приуралье, где контакт языков был повседневностью.

Стоит обратить внимание на ударение. В фамилии оно почти всегда падает на второй слог — Оба́ев, хотя исходное слово «оба» имеет ударение на первый. Это типичный сдвиг для русифицированных тюркских фамилий: язык подстраивает их под привычный ритм. Сословного барьера у фамилии не было — Обаевыми могли быть и крестьяне, и казаки, и мелкие служилые люди.