Фамилия Обертаев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Обертаев происходит от славянского прозвища Обертай, которое образовано от украинского слова «оберт», что означает «оборот, поворот». Существует также однокоренное слово «оборотистый» или «оборотливый» со значением «предприимчивый, оборотливый человек, в торговых, промышленных делах». Прозвище Обертай могло указывать на особенности характера предка Обертаевых и принадлежало человеку, который отличался активным и предприимчивым характером, мог согласиться на авантюру, если предчувствовал прибыльное дело. Однако возможно, что подобное прозвище было связано и с местом проживания предка Обертаевых: он мог жить на крутом повороте или излучине реки. Это значение связано с другим определением слова «оберт» - «излучина». Так и прозвище Обертай закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Обертаев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Обертай, со временем получил фамилию Обертаев. Безусловно, фамилия Обертаев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Обертаев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.