Фамилия Обертаев — самобытный памятник славянской культуры, и её происхождение уходит корнями в прозвище, а не в крестильное имя. Основу фамилии составило прозвище Обертай, которое, в свою очередь, образовано от украинского слова «оберт». У этого слова два значения, и каждое могло по-своему повлиять на судьбу предка.

Первое значение — «оборот, поворот». Отсюда же берутся однокоренные слова «оборотистый» и «оборотливый», то есть предприимчивый человек, преуспевающий в торговых и промышленных делах. В этом случае прозвище Обертай указывало на характер: так могли назвать активного, хваткого мужчину, который не боялся рискнуть и согласиться на авантюру, если предчувствовал прибыльное дело.

Второе значение — «излучина». Тогда прозвище Обертай могло закрепиться за человеком по месту жительства: например, если его дом стоял на крутом повороте реки или у её излучины. Такая топонимическая привязка не редкость для прозвищ, которые позже становились фамилиями.

Прозвище Обертай закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомок человека с таким прозвищем получил фамилию Обертаев, где суффикс -ев указывает на принадлежность роду: «сын Обертая». Безусловно, фамилия Обертаев представляет собой замечательный памятник славянской культуры, однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Обертаев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.