Фамилия Обертаев происходит от славянского прозвища Обертай, которое образовано от украинского слова «оберт», что означает «оборот, поворот». Существует также однокоренное слово «оборотистый» или «оборотливый» со значением «предприимчивый, оборотливый человек, в торговых, промышленных делах». Прозвище Обертай могло указывать на особенности характера предка Обертаевых и принадлежало человеку, который отличался активным и предприимчивым характером, мог согласиться на авантюру, если предчувствовал прибыльное дело. Однако возможно, что подобное прозвище было связано и с местом проживания предка Обертаевых: он мог жить на крутом повороте или излучине реки. Это значение связано с другим определением слова «оберт» - «излучина». Так и прозвище Обертай закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Обертаев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Обертай, со временем получил фамилию Обертаев.