Фамилия Обертаева хранит память о прозвище дальнего предка — Обертай. В основе лежит украинское слово «оберт» со значением «оборот, поворот». От него же образованы слова «оборотистый» и «оборотливый», которые описывают предприимчивого человека, умеющего вести торговые и промышленные дела. Вероятно, прозвище Обертай закрепилось за предком рода Обертаевых благодаря его активному и авантюрному характеру: такой человек не упускал прибыльного дела и умел найти выгоду там, где другие проходили мимо.

Но у слова есть и второе значение — «излучина». Поэтому прозвище Обертай могло указывать не на характер, а на место жительства. Предок Обертаевых мог жить на крутом повороте реки или у её излучины. Такая топографическая версия не менее правдоподобна: в славянской традиции прозвища часто давали по особенностям ландшафта рядом с домом человека.

Суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: Обертаев буквально означает «сын Обертая» или «человек из рода Обертая». Прозвище, наиболее употребительное в обиходе, со временем вытеснило личное имя и закрепилось как семейное именование. Фамилия Обертаева — это не просто набор букв, а сжатый рассказ о предке: либо о его деловой хватке, либо о речном повороте, у которого стоял его дом.