Фамилия Обезьянина — редкий случай, когда основа настолько прозрачна, что кажется простой, но на деле ставит перед исследователем интересные вопросы. В отличие от большинства русских фамилий на -ин, образованных от имен (Иван → Иванов) или прозвищ на -а/-я (Косой → Косин), здесь мы имеем дело с прямым зооморфным прозвищем — Обезьяна.

Модель образования фамилии стандартна для русского севера и центральных областей: суффикс -ин присоединялся к основам, оканчивающимся на -а. Обезьяна → Обезьянин → Обезьянина (женская форма, закрепившаяся в документах за родом). Мужской вариант — Обезьянин — встречается реже, но именно от него произошла женская форма, ставшая фамилией.

Прозвище Обезьяна могли дать человеку по разным причинам. Самая очевидная — внешнее сходство: подвижность, худоба, выразительная мимика или даже привычка кривляться. В русских говорах, особенно в архангельских и вятских, словом «обезьяна» могли называть не только животное, но и передразнивателя, ловкого пройдоху или человека с необычной походкой. В некоторых диалектах слово имело ироничный оттенок — так говорили о ком-то несуразном, смешном.

Версия о том, что прозвище связано с торговлей обезьянами или содержанием зверинца, маловероятна для крестьянской среды XVII–XVIII веков, когда фамилии активно формировались. Обезьяны в допетровской Руси были диковинкой, доступной лишь царскому двору и богатым купцам. Поэтому прозвище почти наверняка носило бытовой, а не профессиональный характер.

Фамилия Обезьянина встречается в основном в северных регионах — Вологодской, Архангельской областях, а также в Пермском крае. Это косвенно подтверждает её диалектное происхождение: именно в северных говорах слово «обезьяна» имело широкий спектр переносных значений. В южных и центральных губерниях фамилия почти не фиксируется.

С точки зрения социального статуса, носители фамилии — потомки государственных или монастырских крестьян, реже — посадских людей. Дворянских родов с такой фамилией не известно, что исключает версию о её искусственном, «семинарском» происхождении (в духовных училищах иногда давали фамилии по названиям животных, но там чаще использовали церковнославянские или латинские формы).