Главный вопрос, который обычно задаёт носитель фамилии Обоскалова, — почему в ней слышится что-то не вполне русское и откуда взялось начальное «Обо-». Ответ прост: перед нами «окающий» вариант фамилии Абаскалов. В тех русских говорах, где аканье не было распространено, безударное начальное «а» закономерно заменялось на «о», и имя Абаскал превращалось в Обоскал. Так что носители фамилии с «о» и с «а» — родня, просто предки их жили в разных диалектных зонах.

Сама основа фамилии — мусульманское имя Абаскал, которое бытовало у тюркских народов. Разбирается оно на два арабских корня. Первый, «аб», имеет значение «отец», а в переносном смысле — «основной, истинный владелец». Вторая часть, Аскал, по наиболее распространённой версии, — это вариант имени Асгар, что переводится как «очень маленький», «самый маленький» или «младший». Складываясь, эти части дают примерно «отец младшего» или «владелец младшего», что типично для имён-оберегов: назвать ребёнка «маленьким» значило защитить его от сглаза и привлечь к нему покровительство старших.

Существует и более экзотическая гипотеза. Некоторые исследователи возводят вторую часть имени к самоназванию «эскель» — так именовала себя часть алан, древнего ираноязычного населения Северного Кавказа. Если эта версия верна, то имя Абаскал могло означать «предводитель эскелей» или «отец (то есть глава) народа эскель». Звучит заманчиво, но лингвистически она слабее: арабская этимология объясняет форму имени проще и не требует привлекать исчезнувшие племена.

Словообразовательная модель фамилии типична для русской ономастики: к основе на твёрдый согласный добавили суффикс -ов, а затем типичное для женских фамилий окончание -а. Мужской вариант — Обоскалов. Такая форма закрепилась, когда фамилии только начинали оформляться у непривилегированных сословий, то есть примерно в XVII–XVIII веках. Крестьяне и посадские люди часто получали фамилию по имени отца, и сын некоего Обоскала становился Обоскаловым.

Процесс становления фамилий в России растянулся на столетия, поэтому точно сказать, где и когда именно возник род Обоскаловых, нельзя без серьёзных генеалогических изысканий. Понятно лишь, что предки носителя фамилии жили на территории, где господствовало оканье, — это севернее и восточнее Москвы, в Поволжье или на Урале. Там имя, принесённое, вероятно, татарами или другими тюркскими народами, прижилось и обрусело, обрастая привычными русскими суффиксами.

Стоит заметить, что фамилия редкая. В списках известных деятелей культуры или науки Обоскаловых не сыщешь, и это не недостаток, а скорее указание на то, что род был крестьянским или мещанским, не попавшим в дворянские родословные книги. Зато такое имя хорошо сохраняет память о давних контактах славянского и тюркского миров, о временах, когда арабские имена свободно переходили в русский быт через посредство соседей-мусульман.