Фамилия Обоскалова представляет собой «окающий» вариант фамилии Абаскалов, которая образована от мусульманского имени Абаскал. Это имя восходит к двум арабским основам: «аб», что значит «отец ребенка» или «основной, истинный владелец» и Аскал — возможно, вариант имени Асгар («очень маленький, самый маленький, младший»). По другой версии, вторая часть имени восходит к названию народности «эскель» - самоназванию части алан. Процесс формирования фамилий был достаточно длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Обоскаловых можно лишь на основании генеалогических исследований.