Фамилия Обыскалов образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Обыскалов восходит к прозвищу Обыскало, в основе которого лежит глагол «обыскивать». Обыскалами в старину назывались сыщики. Таким образом, можно с большой степенью вероятности утверждать, что предок, получивший эту фамилию, имел отношение к сыскному делу – был следователем, полицейским и т.д. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Обыскало, со временем получил фамилию Обыскалов. О точном месте и времени возникновения фамилии Обыскалов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Обыскалов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.