Фамилия Обыскалов — редкий случай, когда прозвище предка почти без искажений перешло в фамилию и сохранило прямой смысл. В основе лежит прозвище Обыскало, а оно, в свою очередь, образовано от глагола «обыскивать». В старину обыскалами называли сыщиков, людей, чья служба была связана с розыском и досмотром. Поэтому с большой долей уверенности можно говорить: предок, носивший такое прозвище, имел прямое отношение к сыскному делу — был следователем, полицейским чином или приставом.

Обратим внимание на словообразовательную модель. Суффикс -ло в русских прозвищах указывает на деятеля по характерному действию: «зубрило» — тот, кто зубрит, «курило» — тот, кто курит. Обыскало — тот, кто обыскивает. Такие прозвища часто закреплялись за человеком не по профессии, а по манере поведения или привычке всё проверять и дотошно во всём разбираться. Возможно, прозвище отражало не столько должность, сколько въедливый характер.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: прозвище Обыскало плюс притяжательный суффикс -ов. Вопрос «чей ты будешь?» давал ответ «Обыскалов» — то есть сын или потомок Обыскалы. Такая модель в XV–XVII веках стала господствующей в центральной России и со временем вытеснила более древние формы именований.

Географию фамилии проследить сложно: она довольно редкая и не привязана к одному региону. В документах XIX века встречаются Обыскаловы и в северных губерниях, и в Поволжье, что говорит о широком расселении носителей прозвища. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить трудно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по такой редкой фамилии скудны.

Интересно сравнить Обыскалова с однокоренными фамилиями. Сыщиков, обыщиков и обыскалов в старину было немало, но в фамилии закрепился именно вариант с суффиксом -ло, что делает её более архаичной. Родственные фамилии — Обыскин, Обысков — образованы от той же основы, но по другой модели. Обыскалов же сохранил исходное прозвище почти в неизменном виде, что делает его ценным свидетельством живой народной речи.

Несмотря на то, что документальных подтверждений конкретного предка-сыщика нет, сама семантика прозвища не оставляет сомнений в его происхождении. Фамилия Обыскалов — памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе память о занятии или характере далёкого предка.