Фамилия Обыскалов напрямую связана с прозвищем Обыскало, а то, в свою очередь, — с глаголом «обыскивать». В старину обыскалами называли сыщиков, так что с высокой долей уверенности можно говорить: предок, давший фамилию роду, имел отношение к сыскному делу — был следователем, полицейским или кем-то из тех, кто занимался розыском.

Здесь интересна сама модель образования. Прозвища, оканчивающиеся на -ало, в русском языке часто давали по действию: Обдирало, Пугало, Обыскало. Такая форма не просто называла профессию, а подчёркивала характерное занятие человека, его постоянную роль. Суффикс -ов в фамилии — стандартный патронимический, он отвечает на вопрос «чей сын?»: Обыскалов — сын Обыскалы. То есть фамилия закрепилась не за самим сыщиком, а за его потомком.

Стоит оговориться: прозвище могло прилипнуть и в переносном смысле — так могли назвать дотошного, любопытного человека, который всё вынюхивает и выспрашивает. Но всё же основная, «профессиональная» версия выглядит правдоподобнее: подобные прозвища по роду занятий в среде служилых и посадских людей были обычным делом.

Отдельного внимания заслуживает редкость фамилии. Обыскаловы встречаются нечасто, и это косвенно подтверждает, что прозвище не было массовым — сыщиков в допетровской Руси было немного, а сама должность не всегда оформлялась как постоянная служба. В документах XVI–XVII веков упоминания об обыскалах единичны, что делает фамилию довольно узкой и локальной. Скорее всего, она возникла в одном конкретном регионе и распространилась оттуда, а не разошлась по всей стране.

В написании фамилии нет вариантов, которые могли бы запутать: она всегда писалась через «о» в начале и с суффиксом -ов. Это типичная русская фамилия, без следов украинского или белорусского влияния, что тоже говорит о её происхождении в великорусских землях. Кем бы ни был тот самый Обыскало — профессиональным сыщиком или просто человеком с острым глазом, — его занятие оказалось настолько характерным, что пережило века в фамилии потомков.