Фамилия Обыскалова восходит к прозвищу Обыскало, в основе которого лежит глагол «обыскивать». Обыскалами в старину назывались сыщики. Таким образом, можно с большой степенью вероятности утверждать, что предок, получивший эту фамилию, имел отношение к сыскному делу – был следователем, полицейским и т.д. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Обыскало, со временем получил фамилию Обыскалова.