Фамилия Обоскалов имеет очень интересную историю происхождения и относится к распространенному типу древнейших восточных фамилий, ведущих свое начало от тюркских носителей, а именно выходцев из Золотой Орды: или от печенегов, или от половцев. Соответственно, своими корнями фамилия Обоскалов уходит в XV-XVII вв. Сведения в родословной о восточном происхождении фамилии Обоскалов являются более или менее точными и подтверждаются соответствующими восточным именем ее родоначальника. Фамилия Обоскалов представляет собой «окающий» вариант фамилии Абаскалов, которая образована от мусульманского имени Абаскал. Это имя восходит к двум арабским основам: «аб», что значит «отец ребенка» или «основной, истинный владелец» и Аскал — возможно, вариант имени Асгар («очень маленький, самый маленький, младший»). По другой версии, вторая часть имени восходит к названию народности «эскель» - самоназванию части алан. Проникновению инонациональных основ в состав русских фамилий, и в частности в состав фамилии Обоскалов способствовал тот исторический факт, что многие дворяне в России были по своему происхождению нерусскими. Тем не менее, фамилия Обоскалов представляет собой замечательный памятник восточной письменности и культуры.