Фамилия Обоянская — это классический пример фамилии-ориентира, которая указывает на географическое происхождение её первого носителя. Она образована от прозвища Обоянский, которое, в свою очередь, восходит к названию города Обоянь в Курской области. Проще говоря, предок, получивший это прозвище, либо родился в этом городе, либо долгое время жил там, а его потомки унаследовали это указание на малую родину в качестве фамилии.

Город Обоянь стоит на берегу реки Псёл, притока Днепра, и имеет непростую и запутанную историю. Официальной датой основания крепости считается 1639 год, однако некоторые историки, включая Карамзина, отождествляют Обоянь с древним городком Веяхань (или Беяхань), впервые упомянутым в летописи под 1147 годом. Эта версия остаётся спорной, но она добавляет глубины истории места. Более поздние исследователи сходятся на том, что в 1659 году здесь был построен порубежный острог для защиты от набегов кочевых степных народов — именно эта функция пограничного укрепления и определила раннюю историю поселения.

Административная судьба города также показательна: в 1708 году Обоянь приписали к Белгородской провинции, а в 1779-м он стал уездным городом Курского наместничества, которое в 1796 году преобразовали в Курскую губернию. Эти сухие факты важны для понимания того, откуда именно могли быть родом предки Обоянских — речь идёт о южнорусских землях, зоне активной колонизации и обороны. Суффикс -ск- в фамилии — типичный маркер «географических» фамилий, которые часто получали дворяне и духовенство, но в данном случае он мог закрепиться и за простыми служилыми людьми, переселенцами из этих мест.