Фамилия Обшарська звучит на украинский лад и почти наверняка имеет украинское происхождение, на что прямо указывает суффикс -ськ-. В русской традиции ей соответствовала бы фамилия Обшарская. Основа здесь — «обшар-», и именно с ней связана главная загадка: что она означала и от какого слова образована.

Самый прямой и логичный вариант — связь с глаголом «обшарити» (укр. «обшукати», «обнишпорити»). В таком случае фамилию могли дать человеку по его прозвищу Обшарь — так в народе могли назвать либо слишком дотошного, всё обыскивающего человека (например, сборщика податей или таможенника), либо того, кто промышлял воровством и обшаривал чужие карманы и дома. Прозвища от глаголов с криминальным или бытовым оттенком — распространённое явление в украинской ономастике.

Менее вероятная, но возможная версия отталкивается от слова «шар» (укр. «куля») или «обшара» (нечто округлое, обточенное). Однако в украинских говорах слово «обшар» встречается редко, и ни один из этих вариантов не даёт убедительной бытовой мотивировки для прозвища. Поэтому версия с «обшариванием» выглядит намного надёжнее.

Географически фамилия тяготеет к центральным и западным областям Украины, где суффикс -ськ- особенно активен в фамилиях, образованных от прозвищ (а не только от названий сёл). В польском языке существует похожая фамилия Obszarski, но её корень (obszer — «просторный, широкий») иной, и путать их не стоит. Обшарська — фамилия украинская, и её носительница, скорее всего, потомок человека, получившего прозвище за манеру всё обшаривать или за род занятий, связанный с поиском и досмотром.