Фамилия Обшарский — хороший пример того, как прозвище, данное за манеру поведения или род занятий, превратилось в фамилию. В основе лежит глагол «обшарить» — то есть обыскать, перерыть всё в поисках чего-либо. В старину «обшарой» или «обшарником» называли того, кто любит шарить по чужим вещам, вора-домушника, а в более безобидном значении — суетливого, всё перекладывающего с места на место человека. Прозвище давали не в суде, а в быту: так могли окрестить неугомонного соседа или нечистого на руку работника.

Модель образования — суффикс -ск(ий), характерный для польской, украинской и русской шляхетской традиции, но не только. В крестьянской среде фамилии на -ский часто возникали стихийно, по названию местности или по прозвищу. В случае с Обшарским суффикс мог придать фамилии «благородное» звучание, хотя корень у неё откровенно простонародный, даже криминальный.

Интересно, что фамилия встречается редко и имеет ярко выраженную географическую привязку. Основной ареал — западные регионы бывшей Российской империи: Беларусь, Украина, юго-запад России. Это наводит на мысль, что фамилия могла сформироваться под влиянием польского языка, где «obszar» означает «пространство», «территория». В таком случае Обшарский — это тот, кто с какого-то «обшара», то есть выходец из определённой местности. Однако эта версия менее вероятна: ударение в фамилии обычно падает на второй слог (Обшарский), что отсылает именно к глаголу «шарить», а не к существительному «обшар».

В итоге: скорее всего, первый носитель фамилии был либо человеком с беспокойным характером, либо имел отношение к кражам и обыскам. Фамилия недворянская, поздняя, записанная уже после отмены крепостного права, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам. Сословного статуса она не несёт, зато сохранила живую речевую черту — слово, которое сегодня звучит грубовато, а в XIX веке было обыденным.