Фамилия Окладская — одна из тех, чья основа лежит на поверхности и сразу подсказывает, чем занимался её первый носитель. В её центре лежит слово «оклад», но не в современном значении зарплаты, а в старорусском — подать, налог, оброк, а также земельный надел, с которого этот налог взимался. Человек, получивший прозвище Окладной или Окладский, скорее всего, имел отношение к сбору податей: был окладчиком — чиновником, который раскладывал и собирал государственные повинности, или же писцом, составлявшим окладные книги. В некоторых говорах «окладом» называли также и саму усадьбу с постройками, но связь с финансами и учётом более вероятна.

Фамилия образована по самой продуктивной модели для северных и центральных губерний России — с суффиксом -ск-. Суффикс -ск- в фамилиях часто указывает на географическое происхождение (например, Тверской — из Твери) или на принадлежность к административной должности, как в данном случае. Женская форма Окладская говорит о том, что перед нами вариант от мужской фамилии Окладский, а не от названия деревни Оклад — хотя такие деревни существуют, но в топонимике они вторичны и тоже восходят к понятию «оклад» (земельный надел).

Интересно, что фамилия Окладская встречается в основном в двух регионах: на Русском Севере (Архангельская, Вологодская области) и в Сибири, куда фамилию могли занести переселенцы-старообрядцы. Северная привязка неслучайна: именно там долго сохранялась система окладных книг и земельных переписей, а значит, и должность окладчика была привычной. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали по отцу (сын Оклада), форма на -ский подчёркивает скорее сословную или служебную характеристику: Окладский — тот, кто при окладе, при деле.

Другие версии, например, что фамилия произошла от прозвища Оклад (человек, который «окладывает» — обманывает, обсчитывает), менее убедительны: в документах XVI–XVII веков прозвища с таким значением встречаются редко, а вот окладчики — часто. Так что предки современных Окладских с высокой долей вероятности были людьми грамотными и при деньгах, даже если сами деньги эти были казёнными.