Фамилия Окладский — яркий пример того, как географический термин может стать родовым именем. В её основе лежит слово «оклад», но не в современном бухгалтерском смысле, а в старорусском значении «окладная земля» или «окладной участок». В Московском государстве окладом называли земельный надел, с которого крестьянин или служилый человек платил подати — «окладные платежи». Соответственно, Окладский — это человек, живший на таком наделе или владевший им, либо выходец из села с похожим названием (например, деревни Оклад или Окладная).

Суффикс -ск- в фамилии указывает на её происхождение от топонима. Такая модель образования — по названию места жительства — была особенно распространена в среде духовенства и дворянства, но встречалась и у крестьян, переселившихся из одной губернии в другую. Окладский мог получить фамилию при переписи, если его предок происходил из местности, где практиковалось окладное землепользование. Интересно, что в некоторых говорах «оклад» означал также «оброк» или «налог натурой», так что прозвище Оклад — сборщик податей — тоже могло лечь в основу фамилии, но это менее вероятно, так как суффикс -ск- типичен именно для «географических» фамилий.

В отличие от более частых Окладниковых (от «окладник» — плательщик оклада) или Окладновых, фамилия Окладский встречается реже и имеет более выраженную привязку к конкретному месту. По данным исторических документов, носители фамилии фиксировались в Сибири и на Урале — регионах, где в XVII–XVIII веках активно вводилось окладное землеустройство для пришлых крестьян и служилых людей. Таким образом, предки Окладских, скорее всего, были либо государственными крестьянами, закреплёнными за определённым окладным участком, либо мелкими служилыми людьми, получавшими землю за службу.

Фамилия недвусмысленно указывает на сословную принадлежность предков: это были податные люди, чья жизнь была тесно связана с землёй и государственными повинностями. Встречается она и в среде старообрядцев, которые нередко селились на отдалённых окладных землях, спасаясь от реформ.