Фамилия Окладной — редкий случай в русской ономастике, и интересна она прежде всего своей словообразовательной моделью. Это типично русская фамилия, образованная от прилагательного с помощью суффикса -ой. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев или -ин, модель с суффиксом -ой (как Толстой, Босой, Косой) встречается значительно реже и указывает на прямое прозвище или характеристику человека, закреплённую в документах.

Корень здесь — «оклад». В русском языке у этого слова было два основных значения, и оба могли дать начало фамилии. Первое и самое вероятное — денежное: оклад как жалованье, постоянный доход. В этом случае Окладным могли прозвать человека, который получал фиксированное жалованье, то есть служилого человека (стрельца, пушкаря, приказного) в отличие от крестьянина, жившего за счёт земли. Второе значение — церковное: оклад как металлическое покрытие на иконе. Тогда прозвище Окладной мог получить иконописец, серебряных дел мастер или торговец окладами. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель с суффиксом -ой обычно восходит к прилагательному-прозвищу, которое описывало род занятий или внешнюю черту.

У фамилии есть и географический след. Она встречается в основном в южнорусских и сибирских регионах, особенно среди казачества. В списках донских и кубанских казаков XVIII–XIX веков попадаются Окладные — вероятно, потомки тех самых служилых людей, чей «оклад» был фиксированным жалованьем. Это косвенно подтверждает первую версию: фамилия закрепилась в среде, где военная служба оплачивалась деньгами, а не землёй.

Интересно сравнить Окладного с однокоренными фамилиями Окладников и Окладнев. Окладников — самая частая из этой группы, её носили многие сибирские старожилы, и она однозначно указывает на профессию (мастер по окладам икон). Окладной же стоит особняком: у него нет «профессионального» суффикса -ник, а есть именно прозвищный -ой, что делает его более древним и личным. Возможно, изначально это было прозвище одного человека, а фамилией стало для его потомков без изменений.

Спорных версий здесь нет: обе гипотезы (денежная и иконная) имеют право на существование, и обе опираются на живые реалии русской жизни. Но первая, «служилая», кажется более убедительной именно из-за казачьей географии и прямого значения слова «оклад» как жалованья.