Фамилия Оконешикова — женская форма, мужской вариант — Оконешиков. Её основа — прозвище или мирское имя Оконешник. В русских говорах, особенно сибирских и уральских, «оконешник» — это не просто мастер, делающий оконные рамы, а чаще человек, который вставлял стёкла, чинил оконные переплёты или торговал оконным стеклом. Слово образовано от «окно» с помощью суффикса -ешник, обозначающего лицо по роду занятий (сравните: «печник», «ключник», но с более разговорным оттенком). Таким образом, Оконешиков — типичная «профессиональная» фамилия: предок носителя был ремесленником, связанным с остеклением и оконными работами.

Суффикс -ов в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Оконешников, то есть сын, потомок Оконешника. Со временем звук «н» в середине мог выпасть или упроститься, что дало форму Оконешиков вместо более очевидной Оконешников. Такое сокращение встречается в фамилиях, где основа оканчивается на -шник или -чник (например, Калашников — Калашиков, хотя последняя форма редка). В случае Оконешикова это, скорее всего, диалектная или бытовая особенность произношения, закрепившаяся в документах.

Географически фамилия тяготеет к Русскому Северу, Уралу и Сибири — регионам, где слово «оконешник» было в ходу. В центральных и южных губерниях мастера по окнам чаще называли «стекольщик» или «оконщик», поэтому Оконешиковы встречаются реже. Сословного барьера у фамилии не было: оконешниками могли быть как городские ремесленники, так и крестьяне, подрабатывавшие отхожим промыслом.

В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывают на географическое название, Оконешикова — чисто прозвищная, ремесленная. Её однокоренные «родственники» — Оконников, Оконов, Оконечников — но у каждой своя словообразовательная история. Оконешикова стоит особняком из-за редкого для фамилий суффикса -ешник, который в современном языке почти не используется для обозначения профессий. Это делает фамилию не просто указанием на занятие предка, а живым свидетельством местного говора и ремесленного уклада прошлого.