Фамилия Оландарева звучит необычно для русского уха, хотя образована по самой что ни на есть русской модели — с помощью суффикса -ев. Это женская форма, а мужская — Оландарев. Основа же фамилии, скорее всего, нерусская, и именно в ней кроется главная загадка.

Самый вероятный путь происхождения — от прозвища или имени Оландарь. В русских говорах слово «оландарь» не зафиксировано, но его можно связать с тюркскими языками. В ряде тюркских наречий корень «олан» означает «юноша, парень, молодец». Суффикс -дар/-дер в тюркских языках часто указывает на обладателя (как в словах «землевладелец», «книгодержатель»). Таким образом, «оландарь» могло означать «предводитель молодцев», «старший над парнями» или просто «молодой, удалой человек». Это прозвище могли дать бойкому, активному парню или, наоборот, выборному лицу в сельской общине, которое отвечало за молодежь.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с географическим названием. В Испании существует город Оланда (Olanda), но для русской фамилии такое происхождение экзотично и маловероятно без документальных подтверждений переселения. Также можно вспомнить, что в некоторых славянских говорах «олань» означало «олень», но суффикс -дарь к этому корню нехарактерен.

Фамилия Оландарева — редкая. Её носители, вероятно, встречаются в регионах, где исторически было сильное тюркское влияние: в Поволжье, на Урале, в южных областях России. Сама фамилия могла возникнуть в среде служилых людей или казачества, где прозвища, подчеркивающие удаль и лидерские качества, были в ходу. Скорее всего, предок Оландаревых был человеком заметным, за которым закрепилось прозвище, позже ставшее фамилией его потомков.