Фамилия Олечкин — редкий пример фамилии, образованной не напрямую от полной формы крестильного имени, а от уменьшительно-ласкательного варианта. В основе лежит имя Олечка, которое в народной среде было не столько самостоятельным именем, сколько ласковой формой от Александры (реже — от Ольги). Такая модель типична для русских фамилий на -ин: они возникали от имен и прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Олечкин буквально означает «сын (или потомок) Олечки».

Обычно фамилии на -ин получали от женских имён в тех случаях, когда мать играла ключевую роль в воспитании или была вдовой, либо когда прозвище человека закреплялось за ним по материнской линии. В данном случае связь с Александрой более вероятна: имя Оля как сокращение от Ольги встречается повсеместно, а вот Олечка от Александры — характерная черта южнорусских и украинских говоров. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии от женских форм мужских имён (например, Олёна от Елены) в крестьянской среде были редкостью, а от уменьшительных — тем более.

Географически Олечкины встречаются нечасто, но заметны в центральных областях России — в Тверской, Смоленской и Рязанской губерниях. Там уменьшительные формы на -ечка были особенно живучи в бытовом общении. Встречается также вариант написания с «ё» — Алёчкин, но он указывает на другое имя-основу (Алёна, то есть Елена).

Если судить по словообразованию, предок носителя фамилии мог быть либо сыном женщины по имени Олечка, либо сам носил такое прозвище — ласковое, домашнее, возможно, данное за мягкий нрав или внешнее сходство с матерью. В любом случае, фамилия сохранила тепло устного обращения, которое в XIX веке стало официальным родовым именем.