Фамилия Олексинская — это вариант на -ская, который указывает на принадлежность к географическому объекту или родовому поместью. В отличие от более распространённых Олексиных (от имени Олекса, народной формы Алекса), суффикс -ск- здесь не уменьшительный, а топонимический. Первым носителем такой фамилии мог быть помещик, владевший деревней Олексино, или выходец из села с таким названием. Олексиных и Олексинских в России много, но написание через «н» перед суффиксом — не ошибка, а признак того, что основа фамилии — не имя, а уже существовавшее владельческое название.

Корень фамилии — Олекса, просторечная форма канонического имени Алексей. В древнерусском языке имя Алексей звучало как Олексей, отсюда и уменьшительное Олекса. Такие формы были особенно распространены в южных и западных областях Руси, где аканье было менее выражено, и «о» в начале слова сохранялось. Поэтому фамилия Олексинская могла закрепиться в семьях, предки которых жили, например, на территории современной Беларуси, Украины или Смоленщины — там топонимы на Олексино встречаются чаще.

Суффикс -ин- в середине фамилии — это показатель принадлежности: Олексин — сын Олексы. А уже от этой патронимической основы образовали прилагательное с суффиксом -ск-, обозначающее «относящийся к роду Олексиных» или «происходящий из усадьбы Олексино». Такая двойная морфология (сначала -ин, потом -ск) встречается реже, чем просто Олексинский, и говорит о том, что фамилия формировалась не в крестьянской среде, а скорее в среде мелкопоместного дворянства или однодворцев, где была важна привязка к земле.

Женская форма на -ая — Олексинская — указывает на то, что фамилия передавалась по мужской линии, но в документах закрепилась в виде прилагательного женского рода, как это было принято в Российской империи для дворянских и купеческих фамилий. Если вы встречаете мужчину с такой фамилией, он будет Олексинский, а его жена и дочери — Олексинские.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) модель на -ский/-ской считается показателем более позднего происхождения, чем фамилии на -ов/-ев. Поэтому Олексинская — фамилия, скорее всего, не древнее XVII века. Она могла возникнуть, когда предок получил земельный надел или переехал в деревню, названную по имени первого поселенца Олексы.