Фамилия Олексовская притягивает внимание суффиксом -ск-, который сразу отсылает к географическому или сословному происхождению. В отличие от массовых -ов/-ев, этот формант указывает на дворянские корни, реже — на происхождение от названия места, где жил родоначальник. Основа «Олекс-» — это народная форма имени Алексей, которая в русских говорах звучала как Олексей. Уменьшительное Олексо (вместо стандартного Алёша) могло закрепиться в прозвище или отчестве, а позже — в фамилии.

Вероятнее всего, Олексовские — потомки человека по имени или прозвищу Олексо, который владел деревней или усадьбой с названием вроде Олексово. Такие топонимы встречаются на западе и юге России, в частности в бывших Смоленской, Калужской и Тульской губерниях. Фамилия могла оформиться, когда землевладельца или его детей записали как «Олексовский» — по названию имения, по модели «князь Олексовский» или «шляхтич Олексовский». В польском влиянии тоже есть смысл: суффикс -ski в польской традиции типичен для шляхты, а имя Олекс (Oleks) в украинско-белорусском пограничье — обычное сокращение от Олександр или Олексій.

Спорный момент — возможная связь с прилагательным «олексовый» (от диалектного «олекс» — вид ткани или растения), но эта версия слабая: для фамилии на -ский нужна более устойчивая топонимическая основа. Правдоподобнее считать Олексовскую результатом перехода отчества в фамилию с последующей адъективацией. Если ваши предки были дворянами, фамилия могла сохраниться в гербовниках, но массовых упоминаний Олексовских в открытых источниках XIX века нет — это редкая, локальная фамилия, скорее всего, из одной-двух губерний.