Фамилия Олексын — одна из тех, чью основу легко узнать, но чья судьба в русском ономастиконе неочевидна. Корень здесь — Олекса, народная форма крестильного имени Алексей. В украинском и белорусском говорах оно звучало как Олекса, и именно оттуда, скорее всего, фамилия и пошла. Суффикс -ын указывает на принадлежность: Олексын — буквально «сын Олексы» или, по более старой модели, «из семьи Олексы». Это типичная патронимическая фамилия, образованная по той же схеме, что Ильин, Кузьмин или Фомин.

Интересно, что в русском языке форма «Олекса» встречалась реже, чем в украинском, но в южных и западных регионах Российской империи она была в ходу. Поэтому носители фамилии Олексын исторически сосредоточены в зоне украинско-русского пограничья — на Слобожанщине, в Курской, Воронежской губерниях, а также в Беларуси. В центральных и северных великорусских областях фамилия почти не фиксировалась: там предпочитали форму Алексин от канонического Алексей.

Олекса как имя-основа даёт нам и социальный срез. В XVII–XVIII веках Олексами часто называли крестьян и казаков — это имя не было дворянским или книжным, оно бытовало в простонародье. Соответственно, предки носителей фамилии Олексын — скорее всего, крестьяне или казаки, а не духовенство или купечество. Дворянский род с такой фамилией в истории не известен.

Словообразовательный нюанс: суффикс -ын здесь не указывает на прозвище или профессию, а строго на родство. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые могли образовываться и от профессий (Кузнецов), -ын почти всегда привязан к личному имени. Поэтому расшифровка однозначна: «чей? — Олексын». Никакой альтернативной версии от прозвища Олекса (которое могло бы означать, например, «растяпа» или «гуляка») не существует — это имя, а не прозвище.

В написании возможна вариативность: в старых документах встречается Олексин (с окончанием -ин, как более привычное для русской орфографии), но Олексын — более точная передача украинского произношения с твёрдым [ы]. Эта буква — ключевая примета южного происхождения фамилии. Сегодня фамилия редкая, но не исчезнувшая: её можно встретить у потомков тех, кто в XIX–XX веках мигрировал в Сибирь или на Дальний Восток.