Фамилия Ольенкова, при всей своей кажущейся простоте, таит в себе сразу несколько возможных историй. Главная загадка — в основе. Скорее всего, она образована от мужского имени или прозвища Ольенко, а то, в свою очередь, — от имени Оля или Ольга. Уменьшительная форма Оля (от Ольга) дала начало целому ряду фамилий: Ольгин, Олькин, Ольков и, с украинским суффиксом -енко, — Ольенко. Суффикс -енко традиционно обозначал «сына» или «потомка»: Ольенко — буквально «Олин сын» или «маленький Оля». Такая модель широко распространена на востоке Украины и в южных областях России. Со временем, при русификации фамилии на -енко, к ней добавили типичный русский суффикс -ов-, получив форму Ольенков, а от неё — женский вариант Ольенкова.

Однако есть и другая, менее очевидная версия. В говорах северных и центральных губерний России словом «оле́нь» (или «олёнка») могли называть не только животное, но и человека — медлительного, простоватого, а иногда и рослого, «как лось». Прозвище Оленка (или Оленька) могло закрепиться за таким человеком, а его дети стали Оленкиными или, с тем же суффиксом -енко, — Ольенковыми. В этом случае фамилия оказывается не столько «ольговской», сколько «оленьей», то есть прозвищной по внешнему признаку или характеру.

Спор между этими версиями решает география. Фамилия Ольенкова встречается не повсеместно, а тяготеет к южнорусским областям (Воронежская, Ростовская, Краснодарский край) и к юго-востоку Украины. Это как раз зона влияния украинской модели на -енко, что склоняет чашу весов в пользу первой версии — от имени Оля. Вторая версия (от «олень») более характерна для севера, где фамилия встречается редко. Таким образом, предок носительницы фамилии Ольенкова с высокой вероятностью был украинцем или выходцем с юга России, и звали его в обиходе Ольенко — то есть «сын Оли» или «маленький Оля». Сама Оля могла быть матерью или бабушкой, чьё имя закрепилось в родовом прозвище.