Фамилия Олешевец — редкий пример того, как одно и то же имя может дать жизнь совершенно разным фамилиям в зависимости от суффикса. В основе лежит имя Олеша — уменьшительная форма от Олександр или Олексей (народные варианты Александр и Алексей). Суффикс -ец в русских фамилиях обычно указывает на уроженца какой-то местности или на принадлежность к роду. В данном случае Олешевец — это «сын Олеши» или «человек из семьи Олешей». Такая модель образования типична для западнорусских и украинских земель, где суффикс -ец активно конкурировал с более привычным -ов.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам: Беларусь, Украина, а также западные области России (Брянская, Смоленская). Встречается она нечасто, что объясняется двойной редкостью: во-первых, имя Олеша само по себе менее распространено, чем, скажем, Олесь или Олекс; во-вторых, суффикс -ец в фамилиях на -евец далеко не так частотен, как -ов или -ин. Для сравнения: фамилии Олешев и Олешин встречаются гораздо чаще, и они образованы от того же корня, но по другой модели — патронимической (чей сын). Олешевец же — это скорее прозвищное образование, которое могло закрепиться за человеком, которого называли «Олешевец», то есть выходец из семьи, где отца звали Олеша.

Версия с ремеслом или профессией маловероятна: нет ни одного известного термина «олеша» или «олешевец» в значении занятия. Также не стоит связывать фамилию с деревней или селом — топонимов с корнем Олеш- много (Олешня, Олешки, Олешево), но фамилия образована от личного имени, а не от названия места. Исключение: если предок был переселенцем из населённого пункта вроде Олешни, его могли записать как Олешевец — «прибывший из Олешни». Но это скорее вторичная версия, основная — от имени.

В быту фамилия могла писаться и произноситься с ударением как на второй, так и на третий слог: Олеше́вец или Олешеве́ц. В документах XIX века встречаются варианты Олешевцев и Олешовец — это следы местных говоров и неграмотной записи писарями. Современное написание закрепилось как Олешевец, и это единственная литературная норма.

Если коротко: фамилия Олешевец происходит от уменьшительного имени Олеша (Александр или Алексей) с помощью суффикса -ец, указывающего на родство или происхождение. Носители фамилии — потомки человека, которого в быту звали Олеша, и живут они преимущественно в западной части славянского мира.