Фамилия Олимовская — женская форма фамилии Олимовский, и её разговорная версия Олимовских — сразу указывает на географическое происхождение. Суффикс -ск- в русских фамилиях обычно означает связь с местом: владельческий или дворянский статус (как у князей Волконских), либо прозвище по названию населённого пункта. В случае Олимовской основа, скорее всего, выводится из топонима — села или деревни с названием Олимово, Олимовка или Олимов. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, но в массовых справочниках не зафиксированы как крупные — фамилия редкая, что подтверждает её узколокальный характер.

Корень «Олим-» может восходить к личному имени Олим — варианту имени Алим (арабское «учёный, знающий»), который через тюркское посредничество попадал в русскую ономастику. В крестьянской среде, особенно на юге России и в Поволжье, такое имя давали под влиянием ислама или как прозвище грамотею. Другая, менее вероятная версия — отчество от прозвища Олима (возможно, от диалектного «олим» — «глупец, простак»), но для фамилии с суффиксом -ск- такая бытовая основа нехарактерна: дворянские и полу-дворянские фамилии редко образовывали от уничижительных прозвищ.

Если предки Олимовских были шляхтой или однодворцами, фамилия могла закрепиться за поместьем или хутором, который основал человек по имени Олим. В польской традиции фамилии на -ский/ -цкий типичны для землевладельцев, и в Речи Посполитой такие названия встречались чаще, чем в Московском государстве. Поэтому наиболее правдоподобно, что Олимовская — фамилия-топоним, указывающая на родовое гнездо в западных губерниях Российской империи (Витебская, Могилёвская, Гродненская губернии). Носительница этой фамилии могла быть потомственной дворянкой, либо, после отмены крепостного права, крестьянкой, получившей фамилию по названию деревни, где жила её семья.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Олимов, Олимовых — показывает, что суффикс -ск- встречается реже, чем патронимические -ов и -их, что дополнительно подчёркивает шляхетский или топонимический след. Споров о происхождении почти нет: слабая версия с арабским именем Алим через тюркскую среду работает только при условии, что предки были крещёными татарами или башкирами, но тогда фамилия скорее была бы Олимов, а не Олимовский.