Фамилия Олишинский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, но её корень не так очевиден, как кажется. В отличие от множества фамилий, образованных от названий деревень (Ольшанка, Ольшаны), здесь мы имеем дело с более личной, прозвищной основой, а не с топонимом.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ский указывает на принадлежность или происхождение, а основа — Олиш-. Самое вероятное объяснение: это вариант имени Олеша, Олиш — уменьшительной формы от Олег или Алексей (через народное Олексей). В белорусском и польском языках звук «а» после мягкого согласного часто переходит в «и»: Олеша → Олиш. Таким образом, Олишинский — это «сын или потомок Олиша», то есть человека, которого в быту звали уменьшительным именем Олиш.

Менее распространённая, но возможная версия связывает фамилию с топонимом Олишин или Олишино. Такие названия встречаются в Волынской и Гродненской областях, что подтверждает западнорусское или польское происхождение рода. Однако в этом случае фамилия должна была бы звучать как Олишинский от деревни Олишин, а не наоборот. Версия с прозвищем выглядит логичнее, потому что модель «личное имя + -ский» в XVI–XVII веках была типична для шляхты и мещан, которые брали фамилию по имени родоначальника.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть не только от имени, но и от прозвища Олиш, которое давали человеку, торговавшему или производившему олифу (льняное масло для красок). В старых ремесленных кругах олишник — мастер по олифе. Но эта версия спорная, так как прозвища от названий ремесёл редко образовывали фамилии на -ский, обычно они давали -ов/-ев (Олишников). Поэтому основная гипотеза — именная, через уменьшительное от Олег или Алексей.

Социальный контекст: фамилии на -ский в Речи Посполитой и на западе России чаще всего носили дворяне, шляхта или духовенство. Олишинские могли быть мелкопоместной шляхтой, которая взяла фамилию по имени предка, а не по названию имения. В XIX веке фамилия встречается в Волынской губернии и на Подолье, что подтверждает её польско-украинские корни. Сегодня носители фамилии рассеяны по Украине, Беларуси и Польше, но в России она редка.