Фамилия Олышевко — один из примеров украинской фамилии, где суффикс -енко, означающий «сын» или «потомок», присоединен к основе, которая на первый взгляд кажется неочевидной. В украинском языке -енко — самый распространенный патронимический суффикс, поэтому основная задача — понять, от какого личного имени или прозвища образована фамилия.

Скорее всего, в основе лежит просторечная или диалектная форма имени Олыш, которая восходит к каноническому имени Олег. В украинской народной среде имя Олег могло трансформироваться в Олько, Ольчик, а далее — в Олыш. Переход звука «к» в «ш» характерен для украинской фонетики (ср. «козак» — «козашок»). Таким образом, Олыш — это уменьшительно-ласкательная форма имени Олег. Суффикс -евк- в украинском языке часто появляется после мягких или шипящих согласных: если основа оканчивается на -ш, то стандартное -енко переходит в -евко (ср. Ильенко, но Гришевко). Следовательно, Олышевко буквально означает «сын Олыша», то есть потомок человека, которого в быту звали Олышем (Олегом).

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с топонимом. В Украине есть село Олышва (Ровенская область) и река Олышанка. В этом случае фамилия могла указывать на выходца из местности с похожим названием, но модель образования через -енко больше характерна для патронимов, а не для топонимических фамилий. Кроме того, окончание -шва не дает прямого корня «олыш-» для суффикса -евко.

Фамилия Олышевко — украинская по происхождению, распространена в основном в центральных и западных областях Украины. В России встречается редко, чаще всего у потомков переселенцев. Сословно фамилия не маркирована: носителями могли быть как крестьяне, так и казаки. В XIX веке фамилии на -енко активно закреплялись за всеми слоями украинского населения, так что искать в ней дворянские корни не стоит.

Правописание с буквой «ы» (Олышевко, а не Олишевко) — это отражение украинского произношения, где звук близок к твердому «ы». В русских документах фамилию часто записывали на слух, поэтому варианты Олышевко и Олишевко встречаются в равной степени, но первая форма точнее передает исходное звучание.