Фамилия Олышко звучит как типичная украинская или белорусская, и её разбор подтверждает это ощущение. В основе лежит суффикс -к-о, характерный для западно- и южнорусских земель: он образует фамилии от прозвищ или уменьшительных имён, указывая на происхождение «от кого-то» или «чей-то сын». Сама основа — Олыш — с высокой вероятностью восходит к имени Олесь, народной форме от Алексей или Олег. В украинском языке имя Олесь часто превращалось в Олешко, а затем, через диалектное смягчение или аканье, в Олышко. Так что первый и самый очевидный вариант: Олышко — это «маленький Олесь» или «сын Олеся».

Но есть и вторая, не менее интересная версия, связанная с географией. В Полесье, на границе Украины и Беларуси, издавна бытует слово «олыс» или «олыш» — так называли заросшее, болотистое место, поросшее ольхой и кустарником. Человек, живший в такой местности, мог получить прозвище Олышко, то есть «тот, кто с олыша». Подобная модель образования от топографических названий распространена в сёлах: Озерко, Лесничко, Горка. Если предки были выходцами из глухих полесских хуторов, фамилия могла закрепиться именно по месту жительства.

Спор между версиями решается просто: обе правдоподобны, и обе могли существовать параллельно в разных ветвях рода. В пользу «имени» говорит распространённость суффикса -к-о в украинских фамилиях от личных имён (Ивашко, Петрушко, Олешко). В пользу «прозвища по местности» — редкая огласовка «Олыш-» вместо более привычного «Олеш-», что намекает на локальный говор. Фамилия недворянская, не книжная — она из народной среды, где человека называли по отцу, по имени или по тому, где он жил.

Встречается Олышко преимущественно на западе Украины и в южных областях Беларуси, реже — в пограничных регионах России. В дореволюционных метрических книгах её могли записывать двояко: через «ы» и через «и» (Олешко), что добавляет путаницы, но не меняет сути. Сословно — почти всегда крестьяне или мещане; ни бояр, ни князей с такой фамилией история не знает.