Фамилия Орешшкина — редкий случай, когда написание сразу выдаёт возможную историю. Двойное «ш» в корне бросается в глаза: в стандартной русской фамилии от слова «орех» мы ожидаем одну букву «ш» — Орешкин, Орехов. Вторая «ш» здесь не опечатка, а, скорее всего, след старого прозвища или диалектного произношения.

Самая вероятная версия: в основе лежит не «орех», а прозвище Орешка — уменьшительная форма от имени Андрей (через народные варианты Андрейка → Ондрейка → Орешка). Такая цепочка не редкость в русской антропонимии: звук «нд» в безударной позиции мог упроститься до «н», а затем под влиянием аканья перейти в «о». Если так, то Орешшкин — это «чей-то сын Орешки», то есть потомок человека по имени Андрей. Двойное «ш» могло закрепиться, чтобы подчеркнуть именно это прозвищное происхождение и отличить от фамилии от «ореха».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным словом «орешка» в значении «мелкий орех» или «плод в скорлупе», но тогда двойное «ш» необъяснимо. В русских говорах нет устойчивого удвоения в этом корне. Поэтому версия с именем Андрей выглядит убедительнее.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Орешшкин — «маленький Орешка» или «сын Орешки». Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. Географически фамилия встречается точечно, в основном в центральных и северных регионах России, где были распространены уменьшительные формы от Андрея. В документах XVIII–XIX веков можно найти варианты написания с одной «ш» — Орешкин, что подтверждает, что двойное «ш» — позднее закрепление или особенность конкретной ветви рода.

Таким образом, носитель фамилии Орешшкина, скорее всего, происходит от человека, которого в быту звали Орешкой, и это имя восходит к Андрею. Фамилия — живое свидетельство того, как народная речь перекраивала календарные имена, оставляя в них звуки, не предусмотренные книжным произношением.