Фамилия Осадовський — типичный пример польского или украинского дворянского (шляхетского) суффикса -ський/-цький. В восточнославянской традиции такие фамилии указывали на владельческий статус: их получали от названия поместья или местности, которой владел род. В основе лежит топоним Осад, Осада или Осадово. Названия такого типа встречаются в Польше и на Западной Украине (например, село Осада в бывшем Люблинском воеводстве или хутора с похожими корнями). Слово «осада» в польском языке означает «осада» (военная), но в контексте названия поселения оно могло означать «поселение», «колонию» или «усадьбу» — то есть место, где люди «осели». Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был владельцем или жителем такого населённого пункта.

Модель образования проста: к географическому названию Осадов (или Осада) прибавили суффийкс -ський, который в старопольском и украинском языках формировал прилагательное со значением «принадлежащий этому месту» или «происходящий оттуда». Со временем это прилагательное закрепилось как фамилия. Фонетически фамилия пишется через «о» в корне, но в украинском языке возможна вариация «Осадівський» (от «осадів» — «поселений»), хотя форма «Осадовський» встречается чаще. В русском языке фамилию могли адаптировать как Осадовский.

Интересная деталь: в отличие от распространённых фамилий на -ский, образованных от названий городов (Львовский, Киевский), Осадовський привязан к малому поселению, а не к крупному центру. Это говорит о том, что род, скорее всего, был местной шляхтой или зажиточными крестьянами, получившими фамилию по месту жительства, а не по титулу. В реестрах Речи Посполитой XVIII века такая фамилия могла указывать на мелкопоместного шляхтича из Волынского или Подольского воеводства. В советское время фамилия осталась преимущественно на западе Украины и в приграничных районах Польши. Известных исторических носителей, зафиксированных в энциклопедиях, нет — фамилия достаточно редкая и локальная.