Фамилия Осадские — это типичная дворянская или шляхетская фамилия, образованная по модели, популярной в Речи Посполитой и на западнорусских землях. Суффикс -ск- (в польском варианте -ski) указывал на принадлежность к месту: владельцу поместья или жителю определённой местности. В основе фамилии лежит топоним Осада или Осады. Таких названий в Польше, Беларуси и на Украине несколько — деревни Осада, Осады, Осадно. Слово «осада» в старопольском и западнорусском языках означало не только военную осаду, но и «поселение», «колонию», «хутор» (от латинского sessio — сидение, проживание). То есть Осадские — это те, кто родом из поселения, основанного на новом месте, или владельцы такого поселения.

В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский в XVII–XVIII веках закреплялись за служилым сословием — шляхтой, казацкой старшиной, духовенством. Поэтому носители фамилии Осадские с высокой вероятностью принадлежали к мелкопоместному дворянству. В Российской империи после разделов Польши многие такие фамилии были признаны в дворянстве, но часть носителей, утратив землю, оказалась в однодворцах или мещанах.

Интересная деталь: в украинских говорах слово «осада» могло означать «осадка» или «усадка» — например, в виноделии или пивоварении. Но для фамилии эта версия маловероятна: прозвища от таких понятий редки, а топонимическое объяснение подтверждается массовостью географических названий Осада в Волынской, Гродненской и Подольской губерниях. Таким образом, фамилия Осадские — это указание на родовое гнездо, которое, скорее всего, называлось Осады или Осада.