Фамилия Осашин — редкий случай, когда на первый взгляд прозрачная основа таит в себе неожиданный поворот. Самое очевидное, что приходит в голову, — связь с осой. Но в русских фамилиях прямое сравнение с насекомым встречается нечасто, и здесь, скорее всего, работает другой механизм.

Ключ к разгадке — суффикс -ин. В русской антропонимике он указывает на принадлежность: «чей?» — «Осашин» значит «сын Осаши» или «человек из рода Осаши». Значит, в основе лежало личное имя или прозвище Осаша. Это уменьшительная форма от крестильного имени Иосаф (древнееврейское «Яхве собирает»). В народном произношении имя Иосаф нередко сокращалось до Осаф, Осаша — так же, как Иосиф превращался в Осип. Фамилия Осашин, таким образом, означает «потомок Иосафа».

Версия с прозвищем от слова «оса» менее вероятна, но не исключена полностью. В диалектах «осой» могли назвать человека язвительного или худого, как оса. Однако в этом случае мы бы ожидали форму Осин (от «Оса»), а не Осашин, потому что суффикс -ин присоединяется к основе, оканчивающейся на -а. Осаша — это уже производное, которое легче объяснить как гипокористику от полного имени.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России, где имя Иосаф было более распространено в простонародье. Встречается она редко, что говорит о локальном характере: фамилия могла закрепиться в одном селе или волости от конкретного носителя имени Осаша.

По сословной принадлежности Осашины, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано. Это типичная «отчество-фамилия», которая застыла в XVII–XVIII веках, когда крестьянские семьи начали обзаводиться постоянными родовыми прозваниями.