Фамилия Осашвили — яркий пример грузинской модели образования фамилий, которая сразу указывает на географию происхождения. Суффикс -швили, один из самых распространённых в восточной Грузии, переводится как «дитя» или «рождённый». Если фамилия оканчивается на -швили, перед нами, скорее всего, потомок из Кахетии, Картли или Имеретии, где этот формант был основным способом указать на родство. В данном случае он присоединён к основе «Оса», которая и является ключом к значению.

Самая очевидная и правдоподобная версия — прозвище Оса. В грузинском языке слово «оса» (оса) звучит так же, как и в русском, но может иметь и местные диалектные оттенки. Прозвище могли дать человеку с острым, колким характером, худощавому и подвижному, либо тому, кто досаждал окружающим, как насекомое. В средневековой Грузии, где фамилии только начинали закрепляться за родами, такие прозвища были обычным делом: они переходили от отца к детям, и со временем «сын Осы» (Осашвили) становился наследной фамилией.

Менее вероятный, но не исключённый вариант — топонимическое происхождение. В Грузии есть несколько мелких селений с корнем «Оса» (например, Осакио или просто урочища, где водились осы). В таком случае фамилия означала бы «выходец из местности Оса». Однако для грузинских фамилий на -швили характернее связь с личным именем или прозвищем, чем с названием села (для этого чаще использовали суффикс -дзе или -ури).

Что важно: фамилия Осашвили не имеет отношения к русскому слову «осада» или «осадить». Это чисто грузинская словообразовательная модель, и попытки вывести её из славянских корней ошибочны. В дореволюционных записях фамилия могла писаться через «а» (Осашвили) или, под влиянием русского делопроизводства, с удвоенной «с» (Оссашвили), но это не меняло её сути. Носители фамилии — это, скорее всего, потомки свободных крестьян или мелких дворян (азнаури) из восточных областей Грузии, где фамилии на -швили носили все сословия, в отличие от суффикса -дзе, более аристократичного в некоторых регионах.