Фамилия Осеевская звучит как типичная «географическая» фамилия, и это первое, что стоит проверить. Суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местом: селом, городом или усадьбой, от названия которого образована фамилия. В основе здесь, скорее всего, лежит топоним Осеево или Осеевка. Таких названий в России и сопредельных землях несколько — деревни Осеево есть в Московской, Нижегородской, Ярославской и других областях. Человек, переехавший из такого села, получал прозвание «Осеевский», то есть выходец оттуда, а его потомки уже становились Осеевскими.

Однако корень «Осе-» не так прозрачен, как, скажем, «Иван-» или «Петр-». Тут возможны два основных объяснения. Первое — от неканонического имени или прозвища Осей. Это могла быть форма крестильного имени Осия (древнееврейское «спасение»), но в народе имя часто переделывали. Второе, и более вероятное для северных и центральных говоров, — от слова «осей», то есть «вот этот», «здешний». В диалектах так могли назвать пришлого человека или, наоборот, коренного жителя, подчеркивая его принадлежность к месту. В этом случае прозвище Осей означало бы «местный», что иронично, но логично для фамилии, ставшей потом «географической».

Фамилия Осеевская — сравнительно редкая и несёт явный отпечаток дворянского или, как минимум, привилегированного сословия. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий закреплялись в основном за духовенством (по названиям церквей и сёл) и за дворянами, которые получали фамилии по своим поместьям. Поэтому Осеевские, скорее всего, либо происходили из семьи священников, служивших в селе Осеево, либо из мелкопоместных дворян, владевших таким имением. Крестьянам такие фамилии давали редко, обычно при переписях или после отмены крепостного права, и в этом случае они тоже указывали на место рождения.

Примечательно, что фамилия сохранила «женскую» форму окончания — Осеевская, а не Осеевский. В современном русском языке это норма для женщин, но исторически в документах часто писали мужскую форму, а женская употреблялась в быту. Если вы встретили носительницу фамилии, её предок по мужской линии мог писаться Осеевским, но сама фамилия в семейной памяти могла закрепиться в той форме, в которой её чаще слышали в деревне.

В целом, фамилия Осеевская — это классический пример «географического» прозвания, которое со временем стало наследственным. Она не связана с каким-то древним ремеслом или редким животным, но её корень «осей» даёт любопытную зацепку: быть может, предок Осеевских был не просто «человеком из Осеева», а «здешним», «своим», что в эпоху частых переселений ценилось не меньше, чем владение землёй.