Фамилия Осельски звучит по-польски и почти наверняка имеет польское происхождение. Её выдает характерный суффикс -ski (в женском роде -ска), который в польской ономастике был показателем шляхетского или просто благородного происхождения. В России такие фамилии часто получали поляки, перешедшие на русскую службу, или жители западных губерний, где польское влияние было сильным.

Основа фамилии — топоним Осельск (польск. Osielsk) или Осельско (Osielsko). В Польше есть несколько населённых пунктов с похожими названиями, например, село Осельско в Куявско-Поморском воеводстве. Само название, скорее всего, происходит от слова osioł — «осёл». Это могло быть прозвищное имя человека (например, упрямого или трудолюбивого, как осёл), которое затем закрепилось за местностью. Владелец такой земли или выходец из неё получал фамилию Осельски — то есть «тот, кто из Осельска».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с древнерусским или древнепольским словом осель или оселье, означавшим жильё, усадьбу, место поселения. В этом случае фамилия указывала бы на «оседлого» человека, владельца усадьбы, но это предположение слабее, поскольку суффикс -ски чётко привязывает носителя к географическому названию, а не к бытовому понятию.

В России фамилия Осельски редкая и встречается в основном среди потомков польской шляхты, высланных в Сибирь после восстаний XIX века, или среди обрусевших поляков. В отличие от типичных русских фамилий на -ов/-ев, она сохраняет мужское окончание в неизменном виде (Осельски, а не Осельский), что характерно для польской письменной традиции.