Фамилия Осельская — редкий случай в русском ономастиконе, где географическая основа переплетается с возможным прозвищным корнем. На первый взгляд, она очевидно вписывается в модель фамилий на -ский/-цкий, которые в массе своей указывали на дворянское происхождение или связь с местностью. Однако с Осельской всё не так однозначно: даже при беглом взгляде заметно, что в основе лежит не типичное название города или села, а что-то более древнее и диалектное.

Разбираем словообразовательную цепочку. Суффикс -ск- плюс окончание -ая — классический признак фамилий, образованных от топонимов. Но от какого именно? Самый прямой путь — от названия населённого пункта Оселье или Осельск. Такие топонимы действительно встречаются, хотя и нечастые: например, село Оселье известно в бывшей Пермской губернии, а деревни с похожими названиями есть в Беларуси и на западе России. В этом случае предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим таким имением, либо выходцем оттуда, получившим прозвание «Осельский» — то есть «из Оселья». Важно, что в женской форме фамилия закрепилась как Осельская, хотя мужской вариант, разумеется, Осельский.

Но есть и вторая, более интригующая версия — от прозвища Осель. В русских говорах слово «осель» или «осёль» имело несколько значений. В архангельских и вологодских диалектах «осель» — это жердь, шест, особенно тот, которым управляют лодкой (багор). В других местах «осель» называли длинный брус в строении, а в переносном смысле — высокого, худощавого человека. Если фамилия пошла от такого прозвища, то модель образования та же: «Осель» плюс суффикс -ск- давали значение «из рода Оселя» или «принадлежащий Оселю». Такие фамилии от прозвищ с суффиксом -ский встречаются реже, чем от топонимов, но в северных и центральных регионах России — вполне возможны.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилии на -ский в массе были дворянскими и польско-шляхетскими, но Осельская могла возникнуть и в крестьянской среде. В XIX веке, после отмены крепостного права, многие крестьяне получали фамилии по названию своей деревни — и если деревня называлась Оселье, то фамилия Осельский (Осельская) становилась естественной. Таким образом, носительница этой фамилии может оказаться потомком как мелкопоместного дворянина, так и крестьянина-северянина, чей предок когда-то жил на берегу реки и правил лодкой длинным шестом-оселью.

В современной России фамилия Осельская встречается нечасто, что делает её ценной для генеалогического поиска: узкий ареал бытования может подсказать конкретный регион, откуда пошёл род.