Фамилия Осельский — яркий пример того, как география и личное прозвище могли слиться в одной словообразовательной модели. Её основа, скорее всего, восходит к слову «осёл». Но не спешите представлять упрямое животное: в русских говорах «осёл» или «оселец» могло означать не только вьючное животное, но и упрямого, stubborn человека, а также — что важнее — служить прозвищем для медлительного или, напротив, очень выносливого работника. В некоторых диалектах «осёлок» — это точильный камень, и если предок занимался заточкой инструментов, прозвище Осель могло закрепиться за ним именно по ремеслу.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия формировалась по польской или западнорусской модели, характерной для шляхты и духовенства. Он часто добавлялся к названиям местностей (Оселье, Осельск) или к прозвищам для придания «благородного» звучания. В документах XVII–XVIII веков на территории Речи Посполитой и Смоленщины встречаются записи об Осельских — мелких землевладельцах или служилых людях, чья фамилия могла произойти от названия хутора или урочища, где водились ослы (редкость для средней полосы, но возможная метафора для глухого места).

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от топонима Оселье — так назывались деревни в бывших Псковской и Витебской губерниях. В этом случае Осельский — «тот, кто родом из Оселья». В пользу этой гипотезы говорит распространённость фамилии в Беларуси и на западе России, где суффикс -ский типичен для «географических» фамилий.

В отличие от распространённых Осеевых или Осиповых, Осельские — редкая фамилия. Она не попала в массовые списки крестьянских фамилий после отмены крепостного права, что косвенно подтверждает её шляхетское или мещанское происхождение. Если ваш предок носил эту фамилию, он мог быть либо выходцем из мелкопоместной шляхты, либо человеком, получившим прозвище за свой характер или занятие, которое затем закрепилось как родовое имя.