Фамилия Осенчаков — редкая и с первого взгляда прозрачная, но с неожиданным поворотом. Кажется, что она связана с осенью, однако прямой корень «осен-» в фамилиях обычно указывает не на время года, а на имя или прозвище. В основе, скорее всего, лежит крестильное имя Осип (Иосиф), которое в народной речи звучало как Осен. От него образовались «уменьшительные» формы: Осенко, Осенча, а уже от них — фамилии на -ов, -ин и -чаков. Суффикс -чаков указывает на происхождение от прозвища или имени с суффиксом -чак (Осенчак), что характерно для западнорусских и украинских говоров: так называли сына или потомка человека по имени Осенча.

Версия с прямым значением «осенний» менее вероятна, хотя и возможна. Если предка прозвали Осеняком или Осенчаком за то, что он родился или был особенно заметен осенью, фамилия могла закрепиться именно в такой форме. Но ономастическая традиция чаще ведет фамилии на -чаков к личным именам, а не к календарным явлениям.

С географической точки зрения, фамилия Осенчаков тяготеет к югу России и востоку Украины, где суффикс -чак был продуктивен. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного родового гнезда в Курской, Воронежской или Ростовской областях. В дореволюционных переписях носители этой фамилии числились преимущественно крестьянами и однодворцами, то есть потомками служилых людей, охранявших южные рубежи.

Таким образом, фамилия Осенчаков — это не «осенняя», а «осиповская» по сути. Её носитель — потомок человека, которого в быту звали Осен или Осенча, то есть Иосиф.