Фамилия Осенчугов — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а календарно-обрядовое прозвище. Корень здесь — «осень», но не просто время года, а конкретное народное имя или прозвище Осенчук, которое давали ребёнку, родившемуся осенью. В русской традиции такие «календарные» имена (Весняк, Летник, Зима) были распространены до XVII века и нередко становились фамилиями.

Модель образования проста: прозвище Осенчук (суффикс -чук, типичный для украинских и южнорусских говоров, указывающий на принадлежность или малость — «осенний ребёнок») + фамильный суффикс -ов, который добавили при оформлении фамилии в официальных документах. То есть буквально Осенчугов — «сын Осенчука». Суффикс -чук редко встречается в русских фамилиях в такой «чистой» форме, чаще он переходит в -чков (Осенчков), так что Осенчугов — вариант, сохранивший южнорусский или украинский след.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где смешивались русские и украинские говоры: Курская, Воронежская, Ростовская области, а также Ставрополье. Встречается она нечасто, и это дополнительно указывает на то, что предок носителя был не из центральных великорусских губерний, а с южной окраины, где прозвища на -чук были обычным делом.

Есть и альтернативная версия, менее вероятная: от имени Осень (редкое нецерковное имя, зафиксированное в древнерусских памятниках). Но тогда форма была бы Осенев или Осенин, а не Осенчугов. Так что версия с прозвищем по времени рождения — основная и логичная.

В сословном отношении предки Осенчуговых, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — жителями южных «украин» Русского государства, которые несли сторожевую службу и пахали землю. Фамилия не дворянская и не купеческая, что подтверждается её редкой встречаемостью в дореволюционных родословных книгах.