Фамилия Ошманкевич — это классический пример того, как географическое название превращается в родовое прозвище, а затем и в фамилию. В её основе лежит топоним Ошмяны — древний город в Гродненской области Белоруссии, который до 1795 года входил в состав Великого Княжества Литовского, а затем — в Виленскую губернию Российской империи. Чередование гласных а/я в корне (Ошман- / Ошмян-) — результат обычных фонетических процессов, когда мягкий звук влияет на соседний гласный. Суффикс -кевич указывает на отчество или прозвище по отцу: Ошманкевич буквально значит «сын Ошманка», то есть человека, который происходил из Ошмян или был с ними тесно связан.

История самих Ошмян насыщена событиями, и это добавляет фамилии глубины. Укреплённое поселение на этом месте летописцы впервые упомянули в 1040 году в связи с одним из походов Ярослава Мудрого. Изначально Ошмяны относились к Полоцкому княжеству, но к концу XIII века вошли в состав Великого Княжества Литовского — об этом говорит «Хроника литовская и жмойтская» под 1341 годом. Город не раз оказывался в эпицентре войн: в 1384 году его разрушили тевтонские рыцари, двигавшиеся против Ягайлы, но поселение быстро отстроили заново. В 1435 году под Ошмянами разбили войско Свидригайло, выступившего против Сигизмунда, а в 1519 году город взяли и разграбили русские рати. В 1566 году Ошмяны получили магдебургское право — городской устав, который позже подтвердил король Ян III Собеский, добавив привилегии для местных купцов и мещан.

В XVI столетии город приобрёл неожиданную известность как центр кальвинизма в польско-литовском государстве. Этому способствовал Николай Рыжий Радзивилл (1512–1588), основавший здесь коллегиум и церковь. Так что предок, от которого пошла фамилия Ошманкевич, мог быть не просто выходцем из Ошмян, но и свидетелем бурной религиозной и политической жизни города. После третьего раздела Речи Посполитой в 1795 году Ошмяны оказались в составе Российской империи, и фамилия Ошманкевич распространилась вместе с переселенцами по разным губерниям.

Сам топоним, скорее всего, восходит к литовскому слову «ошмянес» — «острие». Крепость действительно стояла как наконечник копья, останавливавший иноземные вторжения. Поэтому основатель рода Ошманкевичей, вероятно, родился или жил в этом городе, а его потомки закрепили за собой прозвание по месту происхождения. Это типичная для белорусских и литовских земель модель: суффикс -кевич встречается у множества фамилий, образованных от названий городов и местечек (например, Вилькевич от Вильно или Бресткевич от Бреста). Фамилия звучит как маркер региональной принадлежности — она сразу выдаёт корни в западнорусских землях, где веками переплетались славянские и балтские влияния.