Фамилия Осиновый — редкий пример того, как в основе родового имени может лежать сразу две совершенно разные истории. Первая и самая вероятная версия отсылает нас к древнему мирскому имени Осина. На Руси до крещения и ещё несколько веков после него существовала традиция давать человеку второе, «нецерковное» имя — по названию дерева, животного или предмета. Осина, наряду с Берёзой, Дубом или Калиной, входила в этот круг имён. Считалось, что такое имя оберегает ребёнка: по народным поверьям, осина обладала способностью отпугивать нечистую силу, а значит, и человек с таким именем находился под защитой. Потомков человека по имени Осина начинали называть Осиновыми — это притяжательное прилагательное с суффиксом -ов, указывающее на принадлежность: «сын Осины».

Вторая гипотеза, хотя и менее очевидная, связывает фамилию с географией. Осиновым могли прозвать выходца из города Оса, что в Пермском крае. Оса возникла в 1591 году как опорный пункт Русского государства на восточной окраине, а своё имя получила от реки Оса, точная этимология которой до сих пор не установлена. В этом случае фамилия строится по той же модели: суффикс -ов и окончание -ый дают ответ на вопрос «чей?» или «откуда?» — выходец из Осы становился Осиновым. Такая схема типична для фамилий, образованных от названий городов, хотя для неё чаще использовали суффикс -ский (как в фамилии Осинский). Форма с -ов здесь встречается реже, но не исключена.

Примечательна и сама словоформа. Окончание -ый вместо привычного -ов удерживает в фамилии оттенок старого притяжательного прилагательного. В современном русском языке большинство фамилий на -ов застыли в форме родительного падежа (Осинов, Петров), а вот Осиновый сохранил более архаичный вид — так, как это имя записали в документах несколько веков назад. Подобные формы встречаются в основном в северных и центральных русских говорах, что может указывать на регион, где фамилия возникла.

О точном месте и времени появления фамилии говорить сложно: процесс формирования родовых имён растянулся на несколько столетий, а письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Ясно одно: перед нами памятник не только славянской письменности, но и народной культуры, где имя дерева, вера в его силу и название небольшого уральского города сплелись в одну фамильную историю.