Фамилия Осиповские сразу отсылает к имени Осип, а оно — к библейскому Иосифу. В основе лежит крестильное имя, которое пришло на Русь вместе с христианством. Имя Иосиф имеет древнееврейские корни и переводится как «божья награда» или «бог приумножит». В народной среде, особенно на украинских и южнорусских территориях, оно часто звучало как Осип — так удобнее было произносить длинное библейское имя.

Суффикс -ский в этой фамилии указывает на модель образования, которая стала активно распространяться в XIV–XVII веках. Первоначально такие фамилии получали дворяне и духовенство, но позже их стали носить и крестьяне, и мещане. В случае с Осиповскими суффикс -ский может работать двумя способами. Первый: фамилия означает «сын Осипа» или «человек из рода Осипа». Второй: перед нами указание на географическое происхождение, то есть «выходец из Осипова». Таких деревень и сёл с названием Осипово много по всей России, включая Смоленскую область, так что версия о топонимическом происхождении вполне жизнеспособна.

Если принять топонимическую версию, то предок Осиповских мог родиться или долго жить в одном из таких сёл, а затем перебрался в город, где и получил фамилию по месту прежнего проживания. Если же придерживаться патронимической версии, то всё проще: отца звали Осип, и его дети стали Осиповскими, подчёркивая родство. Обе гипотезы имеют право на существование, но вторая кажется более вероятной для массового распространения фамилии.

Известный носитель фамилии — Тимофей Фёдорович Осиповский (1765–1832), русский мыслитель-материалист и профессор математики. Он вошёл в историю критикой учения Канта об априорном происхождении геометрических истин, хотя в целом его философские взгляды оставались в рамках механистического материализма своего времени. Его деятельность показывает, что Осиповские встречались среди образованной части общества и оставили след в русской науке.

Точное место и время возникновения конкретной ветви Осиповских без генеалогического исследования не установить. Фамилия формировалась постепенно, и окончательный ответ на вопрос о происхождении рода можно получить только через работу с архивами и документами.