Фамилия Осиповский выделяется на фоне массы русских фамилий своим книжным, «географическим» звучанием. Такая форма указывает не на простое крестьянское прозвище, а на формирование в среде духовенства или дворянства, где было принято образовывать фамилии по названию церкви или владения.

В основе фамилии лежит мужское крестильное имя Иосиф, а точнее — его просторечная форма Осип. Имя пришло из древнееврейского языка и означает «божья награда». От этого имени образовано множество фамилий: Осипов, Осипович, Осипенко. Но суффикс -ский меняет дело: он указывает на связь с местом. Поэтому первую версию можно уточнить: Осиповский — это не «сын Осипа», а «выходец из Осипова» или «относящийся к Осипову».

Вторая версия напрямую связывает фамилию с топонимом Осипово. Таких деревень в России множество, но конкретно в Смоленской области их несколько. Предок рода мог родиться в одном из таких сел, и при переезде или при получении фамилии за ним закрепилось указание на малую родину. Эта версия выглядит правдоподобнее для фамилий на -ский, которые в XVIII–XIX веках часто давали семинаристам по названию их родного прихода или села.

Самый известный носитель фамилии — Тимофей Федорович Осиповский (1765–1832), русский мыслитель-материалист и профессор математики. Он вошел в историю наукой, а не происхождением: прославился критикой учения Иммануила Канта об априорности геометрических истин, доказывая опытное происхождение математических знаний. Впрочем, его воззрения современники и позднейшие историки оценивали как механистический материализм, не выходивший за рамки своей эпохи.

Стоит добавить, что фамилия Осиповский встречается заметно реже, чем Осипов. Это подтверждает ее более позднее и искусственное происхождение — такие фамилии чаще закреплялись за выходцами из духовного сословия. Если Осиповы могли быть крестьянами или посадскими, то Осиповские с высокой долей вероятности имели предка-священника или человека, получившего фамилию в семинарии.

Окончательно ответить, какая версия верна для конкретного рода, можно только после изучения архивных документов: исповедных росписей, ревизских сказок или клировых ведомостей. Точное место и время возникновения фамилии в каждом отдельном случае устанавливаются лишь глубоким генеалогическим исследованием.