Фамилия Осмакеску — редкий для России случай, когда румынское или молдавское окончание -еску присоединилось к основе, которая сама по себе звучит по-турецки. Это сразу указывает на регион происхождения: скорее всего, Бессарабия (историческая область между Прутом и Днестром, входившая то в Молдавское княжество, то в Российскую империю) или Западное Причерноморье, где веками смешивались славянские, романские и тюркские влияния.

Разбираем по составу. Основа — «Осмак». Это не славянское и не румынское слово, а тюркское прозвище или имя. В турецком и гагаузском языках «осмак» может означать «ленивый» или «вялый» (от глагола osmak — «лениться»), либо же это диалектная форма от имени Осман. Второй вариант правдоподобнее: в тюркских языках распространены уменьшительные формы с суффиксом -ак (как Алтынак от Алтын, Каракаш от Кара). То есть Осмак — это «маленький Осман» или «Османчик», прозвище для человека невысокого роста или младшего в роду.

Суффикс -еску — типичный румынский патронимический показатель, означающий «сын такого-то» (аналог славянского -ович или русского -ов). В Молдавии и Валахии в XIX веке фамилии на -еску массово давали крестьянам при переписях, часто от прозвищ или личных имён, записанных со слуха. Поэтому Осмакеску — это «сын Осмака», то есть потомок человека, которого в округе звали Осмаком (возможно, за лень или за связь с турецкими корнями).

География фамилии узкая. По данным современных телефонных справочников и баз, носители Осмакеску встречаются в Молдове и на юге Украины (Одесская область), а также среди молдавской диаспоры в России. В Румынии фамилия тоже есть, но редко — около нескольких десятков человек. Учитывая, что тюркские прозвища в румынской среде — следствие османского влияния, предки Осмакеску могли быть либо гагаузами (тюркоязычный народ, исповедующий православие), либо молдаванами, получившими прозвище от турецких соседей или чиновников.

Никаких известных исторических личностей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано. Это не аристократический род, а типичная фамилия сельского происхождения, возникшая не раньше середины XIX века, когда в Бессарабии после присоединения к Российской империи начали массово оформлять фамилии для податного населения.