Фамилия Осотовский — одна из тех, что сразу указывает на географическое происхождение. Её основа — топоним, название населённого пункта, от которого с помощью суффикса -ск- (в форме прилагательного) образовали фамилию. Носитель такой фамилии — либо выходец из села или деревни с названием Осотово, Осот, Осотки, либо помещик, владевший этими землями. Модель типична для дворянских и духовных фамилий, но в XIX веке распространилась и среди крестьянства, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным массово давали фамилии по названиям их сёл.

Корень фамилии — «осот». Это хорошо известное сорное растение с колючими листьями и жёлтыми соцветиями, родственник чертополоха. В народе осот считали назойливым, живучим бурьяном, но и полезным: его использовали как корм скоту и как лекарственное средство. Название села Осотово могло возникнуть из-за обилия этого растения в округе, либо из-за прозвища первопоселенца Осот — человека колючего, неуступчивого или, наоборот, цепкого, выносливого. В ономастике известен и древнерусский антропоним Осот, зафиксированный в источниках, так что фамилия могла пойти и напрямую от личного прозвища.

Суффикс -овск- в фамилии Осотовский — двойной. Первая часть (-ов-) указывает на принадлежность к кому-то или чему-то (например, «сын Осотов»), а вторая (-ск-) типична для фамилий, образованных от названий мест. Такая конструкция встречается реже, чем просто Осотов, и подчёркивает, что фамилия не патронимическая (по отцу), а именно топонимическая. В польской и украинской традициях фамилии на -овский, -евский особенно характерны для шляхты, но в русском контексте они могли принадлежать как мелкопоместным дворянам, так и священникам, которых часто переименовывали по названиям сёл их приходов.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным регионам России, а также к Беларуси и Украине — зонам, где топонимы на -ово и фамилии на -ский наиболее распространены. Встречаются Осотовские и в Сибири, куда переселенцы принесли свою фамилию в XIX–XX веках. В целом фамилия редкая, не входит в число массовых, что делает её носителей потенциально связанными общим корнем — выходцами из одного конкретного места.